Фамилия Воловый — редкий случай, когда основа и суффикс сразу указывают на прозвище, а не на отчество от крестильного имени. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев, образованных от имени отца (Иван → Иванов), здесь в основе лежит прилагательное, которое закрепилось за человеком как характеристика.

Корень «вол-» восходит к слову «вол» — кастрированный бык, использовавшийся как тягловая сила. Прозвище Вол или Воловый могли дать по двум причинам. Первая — внешняя или поведенческая: крупный, медлительный, упрямый человек, которого сравнивали с волом. Вторая — ремесленная: погонщик волов, пастух или тот, кто торговал этим скотом. В говорах слово «вол» могло означать и просто «работящий мужик», без пренебрежения.

Суффикс -ов- в фамилии Воловый нестандартен: обычно притяжательные прилагательные от названий животных дают фамилии вроде Волков, Коровин, Соколов. Здесь же прилагательное «воловый» (ср.: воловья упряжка, воловья шкура) перешло в разряд фамилий напрямую, минуя отчество. Такая модель встречается реже и характерна для южнорусских и украинских территорий, где вол был главной рабочей скотиной, а не лошадь.

В документах XVII–XVIII веков фамилия встречается в основном среди казачества и крестьян Черниговщины, Полтавщины и Слобожанщины. На севере России она почти не фиксируется: там «вол» — скорее книжное слово, а в хозяйстве использовали лошадей. Это делает Волового косвенным маркером южного происхождения рода.

Версия о происхождении от неканонического имени Вол (встречается в древнерусских грамотах) возможна, но менее вероятна: такое имя давали редко, и от него шла бы фамилия Воло́в, а не Воло́вый. Ударение на втором слоге — ещё одна особенность, отличающая фамилию от прилагательного «волово́й» (с ударением на конце) и закрепляющая за ней статус именно родового имени.