Фамилия Вопилоский — на первый взгляд кажется простой, но в ней скрыта ловушка для неподготовленного этимолога. Главная трудность — в основе. Она неочевидна, и от этого возникает соблазн связать её с глаголом «вопить» (громко кричать, плакать). Однако такая версия маловероятна: прозвище Вопила звучало бы грубовато и уничижительно, и от него скорее образовалась бы фамилия Вопилов или Вопилин, но не на -ский.

Суффикс -ский — верный признак того, что перед нами фамилия географическая, дворянская или польско-белорусского происхождения. Чаще всего такие фамилии указывали на владельческое село или место рождения. Вопилоский — это, скорее всего, человек, который происходил из населённого пункта с названием Вопилово, Вопиловка или похожим. Такие топонимы действительно встречаются на западе России, в Беларуси и на Украине. Название села, в свою очередь, могло произойти от антропонима Вопило — но не как прозвища «крикуна», а как варианта имени или прозвища Вопила, которое в старину иногда давали по названию реки Вопь (приток Днепра в Смоленской области). Человек, живший на реке Вопь, мог получить прозвище Вопила, а его потомки, перебравшись в другое место, стать Вопилоскими.

Есть и второй, более прозаичный вариант. В основе могло лежать слово «вопить» в значении «пахать» или «вскапывать» (в некоторых диалектах). Тогда Вопило — это пахарь, земледелец. Но и в этом случае фамилия на -ский указывает скорее на выходца из деревни, названной по роду занятий её жителей, чем на прямую профессию предка.

Таким образом, носитель фамилии Вопилоский с большой вероятностью имел предка, владевшего землёй или жившего в имении Вопилово, либо происходил из мест, связанных с рекой Вопь. Фамилия редкая, и её написание с одним «с» (Вопилоский, а не Вопиловский) — ещё одно указание на то, что она могла быть записана в польской или украинской традиции, где суффикс -ский нередко сокращался.