Фамилия Вопиловский, при взгляде на которую сразу слышится голос, образована от прозвища Вопило. В его основе лежит глагол «вопить» — то есть выть, плакать в голос, громко кричать. Скорее всего, такое прозвище давали крикуну, плаксе или капризному ребенку. Со временем прозвище Вопило, закрепившись за человеком, полностью вытеснило его прежнее имя и в быту, и в официальных документах, а затем легло в основу фамилии.

Интересна словообразовательная модель. Фамилия построена по типу «Вопило» + суффикс -овск-/-евск- с окончанием -ий. Это указывает на то, что перед нами не просто «сын Вопилы» (что дало бы фамилию Вопилов), а человек, происходящий из места или семьи, связанной с этим прозвищем. Суффикс -ский традиционно в русской ономастике указывает либо на дворянское происхождение (по названию имения), либо на принадлежность к определённой местности. Однако в случае с Вопиловским более вероятно, что фамилия образовалась от имени предка по модели «чей?» — «Вопиловский», то есть «принадлежащий роду Вопилы». Такая форма могла возникнуть у однодворцев или в среде духовенства, где любили книжные, «благозвучные» окончания.

Споров вокруг корня фамилии почти нет: версия с глаголом «вопить» — самая прямая и правдоподобная. Альтернативные гипотезы — например, связь с диалектным словом «воплый» (сырой, мокрый) или с названием реки Вопля — выглядят натянутыми и не подкреплены географией бытования фамилии. Основной ареал фамилии Вопиловский — западные и центральные регионы России, что подтверждает её происхождение из псковских или смоленских говоров, где глагол «вопить» был особенно употребителен.

Фамилия редкая, в массовых справочниках не зафиксирована, но её структура прозрачна: человеку, носившему прозвище Вопило, дали фамилию по типичной для XVII–XIX веков модели, и она закрепилась за его потомками.