Фамилия Вопиловская — яркий пример того, как географическое название, пройдя через века, становится родовым знаком. Её основа — топоним, то есть название места, где жили первые носители. В России и соседних землях существовали и существуют селения с корнем «Вопилов-»: например, деревня Вопиловка в Смоленской области или Вопилово в бывшей Витебской губернии. Человек, переселившийся оттуда или владевший той землёй, получал прозвание «Вопиловский», которое затем закрепилось за его потомками.

Суффикс «-ск-» в фамилии — классический признак дворянского или шляхетского происхождения, особенно в западнорусских и польских землях. Такие фамилии образовывались от названий поместий: «Вопиловский» буквально означает «тот, кто из Вопилова» или «владелец Вопилова». В отличие от крестьянских фамилий на «-ов» или «-ин», эта модель чаще указывала на принадлежность к служилому сословию, пусть и мелкопоместному.

Сам корень «Вопилов-» вызывает споры. Самая простая версия — от слова «вопить», то есть громко кричать, плакать. Прозвище Вопило могли дать человеку с громким голосом или крикливому младенцу. Однако правдоподобнее, что в основе лежит диалектное или древнее имя-прозвище, не связанное напрямую с эмоциями. В ономастике известны случаи, когда «Вопило» — это вариант календарного имени Ипатий или Епифаний, переделанный в народной речи. Так что фамилия могла возникнуть из личного имени, а уж потом дать название деревне.

Встречается и написание через «а» — «Вапиловская», что связано с акающим произношением в южных и среднерусских говорах. Это не ошибка, а живое фонетическое изменение, которое могло закрепиться в документах.

Таким образом, фамилия Вопиловская — это прежде всего «географический» отпечаток, указывающий на конкретную местность в западной части России или Беларуси. Предки её носителей, скорее всего, были либо землевладельцами, либо выходцами из небольшого села, чьё название сохранило память о древнем прозвище или имени.