Фамилия Задерацкий — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не имеет однозначного толкования, а само слово почти исчезло из живого языка. При этом корень у неё прозрачный, и спорить можно только о том, какой именно смысл вкладывали в исходное прозвище.

Основа — «задера» или «задерака». В русских говорах «задера» — человек задиристый, неуживчивый, любящий задираться, ссориться. В словаре Даля «задера» — задира, забияка. Казалось бы, всё ясно. Но есть нюанс: в тех же говорах «задера» могло означать и «задиру» в прямом смысле — того, кто задирает, поднимает что-то, например, задирает подол или край одежды. Встречается и значение «задира» как плохой, грубый мастер, который всё портит (задирает кожу при строгании). Какая из этих версий легла в основу — вопрос контекста, в котором прозвище дали первому носителю.

Суффикс -цк- (в варианте -ский) указывает на то, что фамилия образована не от личного имени, а от прозвища или названия местности по типу «из рода Задеры» или «выходец от Задеры». Модель «Задера + -цк(ий)» — типична для фамилий, которые фиксировали не просто имя отца, а прозвище целой семьи или человека, выделявшегося характером. Встречаются варианты с другим суффиксом — Задерин, Задеров, — но Задерацкий стоит особняком: он мог принадлежать человеку, которого в округе знали как «Задера» настолько, что это стало родовым клеймом.

Географически фамилия редкая, но не единичная. Встречается преимущественно на юге России и в Сибири, куда переселялись казаки и крестьяне из центральных губерний. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминаний Задерацких нет, зато есть Задеры — прозвище и фамилия, встречавшаяся в XV–XVI веках. Это косвенно подтверждает древность корня.

Спорный момент — возможная связь с топонимом. В Польше и на Западной Украине есть населённые пункты с корнем «Задер» (например, Задэрие), но для фамилии с типично русским суффиксом -цк(ий) и основой «задера» польское происхождение маловероятно. Скорее всего, перед нами чисто русское прозвище, которое просто не успело стать массовым.

Таким образом, Задерацкий — фамилия-характеристика. Предок её носителя был либо задирой, либо человеком с резким, неуживчивым нравом, либо, что реже, имел отношение к какому-то ремеслу, где «задирали» материал. В любом случае прозвище было ярким и запоминающимся.