Прозвище Заиграй, вероятно, получил человек, игравший на каком-либо музыкальном инструменте. Однако у глагола «играть» существовали и другие значения: «шутить, тешиться, веселиться, забавляться». Следовательно, Заиграем могли прозвать балагура, шутника или человека, ведущего праздный образ жизни. Возможно и то, что прозвище Заиграй указывает на пристрастие предка Заиграевых к карточным играм. Веселовского упоминаются: Заиграев Юрий, царский ситник, 1573 г.; Заиграев Иван, подьячий, 1613 г., Москва. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Заиграй, со временем получил фамилию Заиграев.