Фамилия Заиграйкин — яркий пример прозвища, перешедшего в фамилию, причём прозвища «говорящего», почти сценического. В её основе лежит глагол «заиграть» или повелительное наклонение «заиграй». В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), Заиграйкин происходит напрямую от характеристики человека — скорее всего, весёлого, неунывающего, любителя погудеть на свадьбах или просто балагура, который «заигрывал» (в старом значении — шутил, забавлял).

Обратите внимание на суффикс. Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Заиграйкин, то есть сын (или потомок) Заиграйки. Сама основа «Заиграйка» — это усечённая, ласкательная форма прозвища. Такие формы были типичны для русских фамилий XVI–XVII веков: прозвище давали в быту, а в документах записывали уже с патронимическим суффиксом.

Географически фамилия редкая и явно нестоличная. Если смотреть по современным базам данных, Заиграйкины встречаются в основном в Поволжье — в Ульяновской, Самарской, Нижегородской областях, а также на Урале. Это указывает на то, что фамилия закрепилась в среде государственных крестьян или однодворцев, а не в дворянских кругах. В боярских списках и разрядных книгах Заиграйкиных нет — это «народная» фамилия, возникшая в среде, где прозвища давали по характеру.

Есть и более прозаическая версия. Глагол «заиграть» мог относиться не к веселью, а к ремеслу: на Руси «заиграть» иногда значило «начать играть в карты или кости», то есть прозвище Заиграйка мог получить картёжник. Однако в большинстве случаев ономасты (в частности, по аналогии с фамилиями Играйкин, Сыграйкин) склоняются к первой, «музыкально-скоморошьей» версии.

Интересно, что фамилия избежала типичного для прозвищ суффикса -ов (Заиграев). Выбор суффикса -ин говорит о том, что основа воспринималась как имя собственное, оканчивающееся на -а (Заиграйка), а не как прилагательное. Это дополнительно подтверждает, что исходное прозвище было не описательным («заигравший»), а звательным, окликательным — «Эй, Заиграйка!».