Фамилия Зарайский — типичный пример «географической» фамилии, которую давали человеку по месту прежнего жительства. Носитель такой фамилии, скорее всего, переехал в другую местность, и окружающие прозвали его по названию родного города — подмосковного Зарайска. Модель образования проста: к основе «Зарайск» добавили суффикс -ск(ий), который в русских фамилиях чаще всего указывает на происхождение из определённого места (как, например, Вяземский, Тверской или Казанский).

Этимология названия города Зарайск не связана со словом «рай», хотя такое предположение напрашивается само собой. На самом деле корень уходит в древнерусский глагол «заразить» — то есть «убить». По местному преданию, город заложили на том месте, где была убита жена князя. Эта мрачная легенда закрепилась в топониме, а уже от него образовалась фамилия.

Фамилия Зарайский встречается нечасто, и её география в основном повторяет зону расселения выходцев из центральной России. Если говорить о сословной принадлежности, то такие фамилии на -ский в XVIII–XIX веках могли носить как дворяне, получившие фамилию по своему имению, так и выходцы из духовенства или мещане, которым фамилию давали по месту рождения. В случае с Зарайским однозначно определить круг носителей без генеалогического исследования сложно, но наиболее вероятно, что предок был переселенцем из Зарайска в другой уезд или город.

Интересная деталь: в некоторых старых документах можно встретить написание «Зарайсков» или «Зарайский» с ударением на второй слог. Современная норма закрепила ударение на втором слоге — Зарáйский, что созвучно с названием города.