Фамилия Засадний звучит как отголосок военного дела или охоты. Её основа — слово «засада», то есть скрытое расположение с целью внезапного нападения. Соответственно, прозвище Засадный или Засадня могли дать человеку, который умел устраивать засады, командовал засадным полком или, в более мирном смысле, жил в глухом, укрытом месте. Модель образования типична для украинских и южнорусских фамилий: прилагательное на -ий, которое застыло в форме именительного падежа (как и фамилии Толстый, Горбатый). Суффикс -н- здесь указывает на отношение к действию или месту.

Интересно, что в древнерусской военной терминологии «засадный полк» — это резерв, который в решающий момент ударял из укрытия. Такую тактику блестяще применил князь Дмитрий Донской в Куликовской битве. Фамилия могла закрепиться за потомками воинов из этого засадного полка или за теми, кто в мирной жизни промышлял разбойными нападениями из засад. Вторая версия менее вероятна для фамилии, но полностью исключать её нельзя.

Географически фамилия тяготеет к территориям, где исторически была сильна казачья или служилая традиция: Центральная Украина, Слобожанщина, юг России. Встречается она нечасто, что говорит о её локальном происхождении. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые массово давали по отцу, Засадний — это прямое прозвище, которое не переделывали в притяжательную форму. Такой тип фамилий чаще встречался в среде казаков и крестьян, где прозвище могло стать родовым именем без изменений.

Если у ваших предков была эта фамилия, скорее всего, в их роду был человек с острым умом, хитростью или военным опытом — тот, кто умел ждать в укрытии и бить наверняка.