Фамилия Засадный встречается редко, и её значение лежит на поверхности, но с неожиданным поворотом. Самое прямое прочтение — от слова «засада». Однако в русской ономастике фамилии, образованные от военных терминов напрямую, почти не встречались у крестьян и мещан. Скорее всего, перед нами не прозвище воина-засадника, а топонимическая фамилия: человек, живший за садом или за посадом. В старых говорах «засадный» означало «находящийся позади сада» или «относящийся к засаду» (месту за садом). Так могли назвать крестьянина, чей дом стоял за садовыми участками, либо жителя окраины — «за посадом» (посад — торгово-ремесленная часть города). Формант -ый (вместо привычных -ов или -ин) выдает южнорусское или украинское происхождение: в этих регионах прилагательные в роли фамилий закреплялись чаще, чем на севере. Вторая, менее вероятная версия — прозвище терпеливого или скрытного человека, который «сидит в засаде» (в переносном смысле). Но для фамилии этот вариант редок: обычно такие прозвища давали конкретным людям, а не целым родам. Наиболее правдоподобная история: предок носителя фамилии жил в селе или на хуторе, который называли Засадный (такие топонимы есть на Украине и в южных областях России), и фамилия закрепилась за ним по месту жительства. В словарях фамилия не фиксируется как широко распространённая, но её структура типична для западнорусских и украинских земель.