Фамилия Засадская образована от топонима — названия населённого пункта. В основе лежит слово «засада», но не в военном значении, а как географический термин: «засадой» в некоторых русских говорах называли место, заросшее лесом или кустарником, либо участок, скрытый от глаз. Отсюда и название деревни или села — Засада, Засадка, Засадье. Такие поселения встречались на северо-западе России, особенно в бывших Псковской и Новгородской губерниях, а также на Смоленщине. Человек, переехавший из такой местности, получал прозвание «Засадский» — указание на прежнее место жительства.

Суффикс -ск- в фамилии типичен для дворянских и шляхетских фамилий (по модели князей, владевших усадьбами), но в данном случае он скорее указывает на происхождение от названия села, а не на сословную принадлежность. В XIX веке фамилии на -ский/-цкий активно давали в духовных училищах и семинариях, где ученикам часто меняли фамилии по названиям сёл или церковных праздников. Поэтому Засадская могла появиться и в семинарской среде: например, если студент родом из села Засадье.

Интересная деталь: фамилия сохраняет женскую форму — Засадская, а мужская выглядит как Засадский. В официальных документах до революции женский вариант часто писали через «ая», и это не склонение, а полноценная форма для женщины. Встречается и написание через «о» — Засадоцкая, но это редкий диалектный или канцелярский вариант.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Засадин, Засадько, Засадов — то Засадская стоит особняком: она не от прозвища, а от географического названия, что делает её «территориальной» по происхождению. Носителей фамилии сегодня немного, и они в основном сосредоточены в центральных и северо-западных областях России, что подтверждает связь с историческими землями Псковщины и Новгородчины.