Фамилия Засадский — редкий пример фамилии, образованной не от личного имени или профессии, а от топонима с прозрачной внутренней формой. В её основе лежит слово «засада» — не только в военном смысле (скрытое ожидание противника), но и в диалектном: «засада» могла означать западню, ловушку, а также место, где прячутся. При этом фамилия относится к типу на -ский, который в XVII–XIX веках был характерен для польской и западнорусской шляхты, а позже — для духовенства и мещан.

Скорее всего, Засадский — это бывший панский или церковный прозвищный антропоним, закрепившийся за выходцем из селения с названием Засада или Засадье. Такие топонимы встречаются на территории современной Беларуси и Украины (например, село Засада в Житомирской области или Засадье в Минской). Человек, переселившийся в город или в другую местность, получал фамилию по месту прежнего жительства: «из Засады» — Засадский.

Модель образования проста: корень «засад-» плюс суффикс принадлежности -ск- и окончание -ий. Аналогично возникли Заборский (от «забор» или «Заборье»), Залесский, Запольский. Важно, что в отличие от фамилий на -ов/-ин, которые указывали на родство («чей сын?»), фамилии на -ский фиксировали территориальную или сословную принадлежность. Поэтому предки носителя фамилии Засадский, вероятно, владели или арендовали землю в местности, носившей название Засада, либо были приписаны к такому приходу.

Вторая, менее вероятная версия — фамилия могла возникнуть как прозвище, данное хитрому, скрытному человеку, который «сидел в засаде» или устраивал ловушки. Но для прозвищного происхождения типичнее суффиксы -ов/-ев (Засадов), а -ский указывает на книжное, искусственное образование, часто встречающееся в семинарской среде. Сравните: фамилия Засадский могла быть присвоена выпускнику духовной семинарии по названию его родного села — обычная практика в XIX веке.

География фамилии сегодня неширокая: Засадские встречаются в основном в западных регионах России, в Беларуси и на востоке Украины. Фамилия не относится к числу распространённых, но её прозрачная семантика и типичная для шляхетско-семинарского круга форма делают её надёжным маркером происхождения из западнорусских земель.