Фамилия Завалипенский — одна из тех, что сразу цепляет взгляд своей необычностью и почти глагольной формой. Она явно происходит не от имени или профессии, а от прозвища, в основе которого лежит действие. Корень здесь — глагол «завалить», а вторая часть указывает на объект: «пень». То есть буквально прозвище могло означать человека, который «завалил пень» — либо в прямом смысле, как работника, корчующего пни (а это была тяжёлая крестьянская работа при расчистке полей), либо в переносном, ироничном. В русских говорах «пень» могло быть прозвищем упрямого, бестолкового или неповоротливого человека. Соответственно, «Завалипенский» — это тот, кто «завалил» такого пня, то есть переспорил, перехитрил или победил упрямца.

Суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский способ образования фамилий, особенно характерный для западнорусских земель и Польши. В XVII–XVIII веках многие фамилии на -ский получали выходцы из духовенства, мелкой шляхты или переселенцы, которые таким образом облагораживали своё прозвание. Завалипенский — это типичная «искусственная» фамилия, созданная не от названия поместья, а от прозвища, но с претензией на польско-шляхетский стиль. Такое встречается в украинских и белорусских регионах, где простое прозвище могли «одворянить», добавив -ский.

Встречаемость фамилии крайне редкая. Она почти не фиксируется в центральных и северных областях России, зато имеет следы в юго-западных губерниях — например, на территории современной Украины и Беларуси. В метрических книгах XIX века можно найти единичные упоминания Завалипенских среди мещан и однодворцев, что подтверждает версию о происхождении из среды, стремившейся подчеркнуть свой статус необычной фамилией.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Завалишин, Завалин, Завальский — показывает, что Завалипенский стоит особняком. У всех остальных корень либо от слова «завал» (куча, препятствие), либо от «завалиться» (упасть, спрятаться). А здесь — конкретный предмет, пень, что делает прозвище более «приземлённым» и бытовым. Вероятно, предок носителя этой фамилии получил своё прозвище за какой-то конкретный случай или особенность характера, а потом при оформлении документов ему придали звучную форму на -ский, чтобы выделиться среди односельчан.