Фамилия Здоровыло — редкий случай, когда прозвище не просто сохранилось, а стало родовым именем, почти не изменив формы. В ней слышится глагол «здоровить» в значении «здравствовать, быть здоровым», но суффикс -ыло указывает на другое: так в старину называли человека по его характерному действию или свойству. Сравните: «вертило» (непоседа), «зубрило» (старательный ученик), «грубило». Здоровыло — это не пожелание, а прозвище крепкого, сильного, возможно, даже грузного человека, который выделялся здоровьем и статью.

Сама модель на -ыло — архаичная и южнорусская. Такие фамилии чаще встречаются на Украине, в Белоруссии и в прилегающих областях России (Брянщина, Курщина, Смоленщина). В северных и центральных регионах предпочли бы суффиксы -ов или -ин: Здоровов, Здоровихин. Здоровыло же сохранило исходную прозвищную форму, что говорит о позднем закреплении фамилии — возможно, уже в XVIII–XIX веках, когда крестьянам начали массово давать фамилии по уличным прозвищам.

Версия о происхождении от имени Здоров (сокращение от Здоровяк) менее убедительна: тогда ждали бы форму Здоровов или Здоровин. А вот связь с диалектным «здоровыло» — «силач, здоровяк» — прямая. В словаре Даля такое слово отмечено как шутливое или ироничное: «Ну и здоровыло ты, братец!» — говорили про человека, который мог поднять неподъёмное или съесть слишком много.

Интересно, что фамилия не получила распространения в дворянской среде. Это однозначно крестьянское или казачье прозвание. На Дону и Кубани фамилия Здоровыло встречается чаще, чем в остальной России, — казаки любили меткие уличные клички. Там она могла закрепиться за человеком, который «здоровался» громко и первым, но эта версия народной этимологии, а не научная.

Сегодня носителей фамилии мало. В открытых базах данных — единицы, в основном в Ростовской области и Краснодарском крае. Фамилия не склоняется в мужском роде (Иван Здоровыло), в женском — тоже (Анна Здоровыло). Ударение, судя по говорам, падает на второй слог: Здоровы́ло.