Фамилия Здоровый стоит в ряду редких — её основа не прозвище по ремеслу или внешности, а прямое качество, да ещё и в краткой форме прилагательного. Большинство русских фамилий на -ой (Толстой, Босой, Кривой) образованы от прозвищ, которые закреплялись за человеком по заметному признаку. «Здоровый» — не исключение: предка могли так прозвать за крепкое телосложение, отменное здоровье или, наоборот, с иронией, если человек был болезненным. Вторая версия — охранительное имя: в крестьянской среде детям давали «обманные» прозвища, чтобы отвести злых духов. Назвать слабого младенца Здоровым — значит пожелать ему силы и защитить от хвори.

Словообразовательная модель нестандартна. Фамилии на -ой (ударное окончание) — это застывшая форма краткого прилагательного в именительном падеже. В отличие от фамилий на -ов/-ев (Здоровов, Здоровцев), здесь нет патронимического суффикса, а значит, прозвище перешло в фамилию напрямую, без отчества. Такие фамилии чаще встречались на юге России и в украинских землях, где краткие формы прилагательных дольше сохранялись в быту. В северных и центральных губерниях предпочли бы форму Здоровов — «сын Здорового».

География фамилии сегодня разрозненна. По данным открытых источников, носители Здоровых встречаются в Ростовской области, Краснодарском крае, на Украине и в Беларуси. Это подтверждает версию о южнорусских корнях. Встречается и вариант Здорова — женская форма, но она может быть и украинской фамилией с ударением на последний слог.

В дореволюционных переписях фамилия почти не фиксируется: она могла быть редкой или записываться иначе — через «а» (Здаровый) или с двойным «о» (Здоровый как опечатка). В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» эта модель упоминается в ряду прилагательных, но без отдельного разбора — настолько она нечастотна. Интересно, что в чешском и словацком языках есть фамилия Zdravý с тем же значением и той же моделью — параллель, которая говорит об общеславянской основе прозвища.

Фамилия Здоровый не даёт сословной привязки: её могли носить и крестьяне, и казаки, и мещане. Но почти наверняка она возникла в среде, где прозвище было живым, а не книжным, — в разговорной речи южнорусских говоров. Сегодня она звучит почти как фамилия-пожелание, хотя изначально была просто меткой, которая закрепилась за родом.