Фамилия Зеленски звучит для русского уха почти как Зеленский, но разница в одной букве меняет всю историю. Это типичный пример восточноевропейской фамилии, которая в оригинале пишется через «и» и несёт в себе следы польского или украинского влияния. В русском языке суффикс -ск(ий) указывает на принадлежность к месту или роду, а форма на -ски (без твёрдого окончания) — это либо полонизированный вариант, либо запись, закреплённая в паспорте в XIX веке, когда чиновники не всегда ставили «ий» для нерусских фамилий.

Основа «зелен» прозрачна: от слова «зелёный». Такие прозвища давали людям по цвету глаз, одежды, или по связи с зеленью — например, крестьянину, который торговал овощами или жил у леса. Однако в случае с фамилией на -ски географическая версия убедительнее. Вероятнее всего, предок носителя фамилии Зеленски происходил из деревни или местечка с названием Зелена, Зеленое, Зеленки. Таких топонимов множество на территории современной Польши, Украины и Беларуси. Переселенец, покинув родное село, получал прозвание по нему: «Зеленский» или «Зеленски» — то есть «тот, кто из Зеленого».

Спорный момент — возможная связь с именем Зеленя (уменьшительное от Зиновий или от «зелёный» в значении «молодой, неопытный»). Эта версия слабее, потому что фамилии на -ски редко образуются от личных имён — для этого есть суффиксы -ов/-ев или -ин. Поэтому основная гипотеза остаётся топонимической.

В отличие от массовых русских фамилий на -ов, Зеленски — это фамилия шляхетского или мещанского звучания. В Речи Посполитой суффикс -ский был маркером дворянского происхождения, хотя со временем его переняли и крестьяне. Если предки жили в западных губерниях Российской империи, фамилия могла сохранить польское написание без смягчения на конце. Сегодня форма Зеленски встречается в Польше, а также среди потомков эмигрантов из Восточной Европы, где окончание адаптировали к местной орфографии.