Фамилия Жаковский — это типичная польско-белорусско-украинская фамилия, образованная по модели на -ский. Такие фамилии в XVII–XIX веках часто давались шляхте, духовенству или крестьянам, получившим фамилию по названию места жительства. В основе здесь — топоним Жаки или Жаково. На карте Восточной Европы таких пунктов несколько: деревня Жаки есть в Беларуси (Минская область) и в Польше (Люблинское воеводство), а село Жаково — в России (например, в Кировской области). Человек, переселившийся из такого места, получал прозвание «Жаковский», то есть «тот, кто из Жаков».

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от прозвища Жак. В старых русских говорах «жак» означало «скупой, жадный» или «тот, кто жадно ест». В украинском языке «жак» — это «сборщик податей» или «арендатор» (от польского żak — «школяр, студент», но в переносном смысле — «пройдоха»). Если фамилия пошла от такого прозвища, то суффикс -ский мог придать ей более «благородное» звучание — так иногда поступали, чтобы скрыть простонародное происхождение.

В Российской империи фамилия Жаковский встречалась преимущественно на западных окраинах: в Гродненской, Витебской и Могилёвской губерниях. Носители её чаще всего были крестьянами или мещанами, но встречались и представители духовенства — для священников фамилии на -ский были нормой. В советское время фамилия распространилась шире, но осталась довольно редкой: по данным переписей, в России сегодня живёт не более нескольких сотен человек с такой фамилией.

Особенность фамилии — её «географическая» прозрачность: в отличие от многих фамилий на -ский, которые привязывают к конкретному поместью или городу, Жаковский отсылает к небольшому хутору или деревне, что говорит о скромном, локальном происхождении рода. Споров о значении корня нет: основная версия — топонимическая, и она надёжно подтверждается картами.