Фамилия Жебелевы — прозвищная, её основа лежит в особенностях речи или характера далёкого предка. Исходное прозвище Жебель образовано от славянского корня «жеб-», который имеет несколько значений. В курских говорах сохранилось слово «жебтаться» — «роптать, пенять, негодовать, плакаться на что». В украинском языке есть глагол «жебонити» — «тихо, неразборчиво говорить, бубнить». Скорее всего, прозвище получил человек с такой манерой речи — либо постоянно выражавший недовольство, либо говоривший невнятно.

Существует и другая версия, менее распространённая: в основе может лежать украинское слово «жеб, жеби» — «чтоб, чтобы, если бы». В этом случае прозвище закрепилось за тем, кто часто вставлял это слово в разговор, то есть оно было речевой привычкой. Обе версии не противоречат друг другу — и та, и другая указывают на особенность устной речи, по которой человека и выделили в коллективе.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к прозвищу Жебель добавили притяжательный суффикс -ев, означающий «сын (или потомок) Жебеля». Такая модель типична для центральной России и севера, где фамилии на -ов и -ев составляют основу ономастикона. В южных и западных регионах чаще встречались бы формы на -енко или -ук, поэтому география фамилии Жебелевы, вероятно, тяготеет к великорусским землям.

Среди известных носителей — Сергей Александрович Жебелев (1867–1941), академик АН СССР, крупнейший специалист по античной истории, эпиграфике и классической филологии. Его научная биография показывает, что фамилия не была привязана к одному сословию: от прозвища крестьянина или ремесленника она могла перейти к потомкам, достигшим высот в академической среде.

Точное время и место возникновения фамилии Жебелевы установить сложно — процесс закрепления прозвищ в качестве наследственных фамилий шёл на Руси несколько столетий, с XV по XVII век. Однако ясно, что её основа — живое народное слово, которое сейчас почти вышло из употребления, но сохранилось в фамилии как памятник диалектной речи и бытовой наблюдательности наших предков.