Фамилия Жебрак происходит от украинского прозвища, которое давали человеку, живущему подаянием. Слово «жебрак» означает «попрошайка», «нищий старец» — того, кто кормился милостыней. В основе лежит не столько оскорбление, сколько указание на реальное социальное положение или образ жизни предка: так могли назвать обедневшего крестьянина, бродягу или человека, потерявшего дом.

Фамилия образована без типичного русского суффикса принадлежности (-ов, -ин), что сразу выдает её южнорусское или украинское происхождение. Модель «Жебрак» — это чистая основа прозвища, которая закрепилась как фамилия. Такая бессуффиксная форма характерна для украинской ономастики и встречается у фамилий, образованных от названий занятий или состояний (ср. Бондарь, Коваль, а также Жебрак).

В русских говорах слово «жебрак» не было распространено — его знали в основном на территориях, граничащих с Украиной: в Курской, Воронежской, Белгородской губерниях. Поэтому и фамилия Жебрак встречается чаще всего в этих областях, а также на юге России и, конечно, на самой Украине. Встречаются варианты написания «Жебряк» — с заменой корневого согласного, что связано с местным произношением.

Двойник этой фамилии — Жебраков, где уже добавлен русский суффикс -ов. Если Жебрак — это прямая украинская форма, то Жебраков — результат адаптации той же основы в русской среде: «чей? — жебраков сын». Обе фамилии рассказывают об одном и том же, но первая сохранила южнославянский колорит, а вторая обрусела.