Фамилия Жебраков — хороший пример того, как прозвище, данное человеку за его занятие или место проживания, превратилось в наследственное имя. В её основе лежит слово «жебрак» — так в южных и западных русских говорах, а также в украинском и белорусском языках называли нищего, попрошайку. Корень здесь общеславянский, связанный с глаголом «жебрать» — то есть просить, клянчить. В отличие от более литературного «нищий», «жебрак» звучало грубее, бытовее, и именно такое прозвище мог получить либо человек, промышлявший попрошайничеством, либо, что не менее вероятно, тот, кто был вынужден постоянно просить по бедности.

Фамилия образована по стандартной русской модели с суффиксом -ов, который указывает на принадлежность: «чей сын?» — Жебраков, то есть потомок Жебрака. Интересно, что в этом случае суффикс приставлен к основе на твёрдый согласный (к), поэтому окончание -ов, а не -ев. Такая модель типична для фамилий, возникших в центральных и северных регионах России, хотя сама основа «жебрак» тяготеет к югу. Это говорит о том, что носитель фамилии мог быть выходцем из украинских или белорусских земель, который затем переселился в великорусскую среду, где его прозвище оформили по местным правилам.

В ономастике встречается и другая версия: связь с литовским «žebris» (прут, хворостина) или с диалектным «жебра» — овраг, рытвина. Однако она слабее: слово «жебрак» в значении «нищий» фиксируется в словарях и фольклоре, а топографическое прозвище давало бы скорее фамилию Жебров или Жебрин. Поэтому основная версия — прозвищная, социальная. Фамилия не относится к числу дворянских или именитых, она крестьянская, мещанская, и её носители — это люди, чьи предки жили скромно, часто на грани нужды. В дореволюционных переписях Жебраковы встречаются в основном в южных губерниях, например, в Курской и Воронежской, а также среди казачества.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями: Жебрунов, Жебровский — то Жебраков выделяется своей прямотой. Он не пытается «облагородить» прозвище с помощью суффикса -ский (как в дворянских фамилиях), а честно указывает на предка-бедняка. Сегодня фамилия редкая, но её носители могут с уверенностью сказать: их предок был человеком, которого в округе знали как «жебрака» — либо по ремеслу, либо по горькой доле.