Фамилия Жебрацкий — один из тех случаев, когда корень слова говорит о фамилии больше, чем суффикс. Основа здесь — «жебр-», и она прямо указывает на прозвище, связанное с нищенством. В старых русских говорах «жебрак» или «жебр» означало нищего, попрошайку. Человек, получивший такое прозвище, мог быть бедняком, странником, живущим подаянием, или, что не менее вероятно, просто иметь привычку постоянно клянчить. Фамилии с корнем «жебр-» (Жебрак, Жебриков, Жебровский) встречаются в основном на западе и юге России, особенно в областях, граничащих с Украиной и Белоруссией, где слово «жебрак» было в ходу.

Суффикс «-цк-» в фамилии Жебрацкий — типичный для польской и западнорусской (шляхетской) модели образования фамилий от прозвищ. Он превращает простое прозвище Жебрак в фамилию прилагательного типа, указывающую на принадлежность: «сын Жебрака» или «из рода Жебраков». Такая модель была особенно популярна среди мелкой шляхты и казачества, где фамилии на «-ский» не всегда означали владение землёй, а часто просто «облагораживали» прозвище. Поэтому Жебрацкий — это не «владелец нищих», а скорее «потомок того самого Жебрака».

Есть и менее очевидная версия. В некоторых диалектах «жебра» или «жебрина» могло означать не просто нищего, а человека с физическим изъяном, например, с искривлённой спиной или горбом (от «горбиться» в значении «клянчить»). Однако основное, бытовое значение — нищенское прозвище — остаётся самым вероятным. Фамилия редкая, не массовая, и её носители, скорее всего, происходят из западнорусских регионов, где польское влияние смешивалось с местными говорами. В отличие от фамилии Жебраков, которая просто означает «чей-то сын», Жебрацкий несёт в себе отпечаток сословной или региональной моды на «шляхетские» окончания.