Фамилия Жигилей — редкий пример, где окончание -ей не суффикс, а часть основы. В русских фамилиях суффиксы -ев/-ов, -ин, -ский привычны, а здесь мы видим застывшую форму родительного падежа множественного числа: «из дома Жигилей». Такая модель встречается у фамилий украинского или белорусского происхождения, реже — у русских, и указывает на коллективное прозвище семьи или рода.

Основа — «жигиль». В диалектах русского языка это слово имеет несколько значений, и все они связаны с характером или поведением. В южнорусских и украинских говорах «жигиль» — непоседа, юла, егоза, человек, который не сидит на месте. В некоторых областях так называли вора или мошенника — того, кто «жжет» (то есть ворует ловко, незаметно). Третья версия, менее распространенная, — прозвище для скупого, прижимистого человека (от глагола «жилить» — скупиться, тянуть).

Таким образом, фамилия Жигилей образовалась от прозвища Жигиль. Предок-родоначальник получил его за непоседливый нрав, суетливость или, в худшем случае, за склонность к нечестным промыслам. Точно определить, какое из значений стало основой, без дополнительных сведений о регионе бытования фамилии невозможно. Но ясно одно: прозвище было ярким, «говорящим» и не относилось к числу нейтральных.

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины. Встречается она нечасто, поэтому в архивах и списках носителей ее можно спутать с более частотной Жигилев — разница в одну букву, но разная словообразовательная модель. В отличие от Жигилей, фамилия Жигилев образована стандартным русским суффиксом -ев, что указывает на сына Жигиля. Форма же Жигилей — «родовая», коллективная, что делает ее более архаичной и ценной для историка фамилий.