Фамилия Жолковская — это вариант фамилии Жолковский, перешедший в женский род по грамматическому согласованию. Основная версия происхождения — географическая. В основе лежит название города Жолква (историческое написание — Жолкев) на Львовщине, стоящего на реке Свинья. В 1951 году город переименовали в Нестеров, но первоначальное название сохранилось в фамильной памяти. Впервые село Винники на этом месте упоминается в 1368 году, а статус города и имя Жолква оно получило в 1598 году. В XVII веке там сложилась регулярная планировка с замком (1596–1630) и торговой площадью. Человек, первым получивший прозвание Жолковский, скорее всего, был выходцем из этого города или владел землями в его окрестностях. Модель образования через суффикс -ск- типична для польской и западнорусской традиции: так обозначали принадлежность к местности или родовому имению.

Есть и вторая, менее распространённая гипотеза — от прозвища Жолковый, связанного с глаголом «желкнуть» (становиться жёлтым, вянуть). В этом случае прозвище могло закрепиться за красильщиком тканей или кожи, работавшим с жёлтыми пигментами, либо за пожилым человеком с желтоватым оттенком кожи. Однако топонимическая версия выглядит убедительнее: фамилии на -ский редко образуются напрямую от глаголов, а вот связь с названием города — стандартный и частый случай.

В документах начала XX века фамилия встречается в разных регионах. Например, записан Антон Ульянович Жолковский, родившийся в 1882 году на хуторе Ячное в Гомельской области, и Вильгельм Юльянович Жолковский (1912 года рождения) из Вилейской области, белорус. Разброс точек на карте — от Гомельщины до Виленщины — подтверждает, что носители фамилии расселялись из западных земель, где находится и сама Жолква.