Фамилия Жупанская — редкий случай, когда географический суффикс -ск-/-цк- накладывается на основу, которая сама по себе уже указывает на место. В отличие от большинства фамилий на -ский, образованных от названий сёл или городов (например, Тверской от Тверь), Жупанская скорее всего происходит от прозвища или профессии, а не от топонима. Основа «жупан» в славянских языках многозначна: это и род кафтана или полукафтана (жупан, жупанок — верхняя одежда у поляков, украинцев, белорусов), и название должностного лица — жупана, то есть старосты, управителя округа (жупы). Какая из версий верна, решает суффикс: -ск- в женской форме Жупанская указывает на принадлежность к роду, который носил прозвище Жупан. Если прозвище дали по одежде — предок мог быть портным, торговать сукном или просто щеголять в жупане. Если по должности — перед нами потомок сельского или городского старшины.

Интересно, что фамилия не получила «стандартное» окончание -ов или -ин, которое в русской традиции закрепилось бы за прозвищем (Жупанов). Форма на -ский характерна для польской, украинской и белорусской ономастики, а также для фамилий, которые в XIX веке давали священникам или мелкой шляхте. Жупанская могла возникнуть в западнорусских землях, где слово «жупан» было в ходу, а затем закрепиться в документах при переходе в православное или униатское духовенство — там часто заменяли «народные» прозвища на «благородные» формы с -ский.

Встречаемость фамилии невысокая, она почти не выходит за пределы Украины, юга Беларуси и прилегающих областей России (Брянская, Курская). Носители Жупанской — это, скорее всего, потомки тех, кого в XVIII–XIX веках записали по прозвищу, которое к тому моменту уже потеряло прямой смысл: жупан как одежда вышел из моды, а должность жупана осталась в прошлом. Фамилия сохранила архаичный оттенок, и её разбор даёт неожиданную связь: между портным, сшившим кафтан, и чиновником, управлявшим округом.