Фамилия Жупанский — один из тех случаев, где форма подсказывает содержание точнее, чем корень. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Польше, Литве и на западе России такие фамилии давали по названию имения или местечка. Вероятнее всего, предок носителя был владельцем или жителем населённого пункта вроде Жупаново, Жупаны или Жупановка. География подсказывает — такие топонимы встречаются в западных областях Украины, в Беларуси и на востоке Польши, где исторически была распространена шляхта.

Корень «жупан» многозначен, и это рождает две основные версии. Первая — бытовая: жупаном в старой Польше и на Украине называли верхнюю мужскую одежду, род кафтана или суконного полукафтанья. Прозвище Жупан мог получить либо портной, либо человек, носивший такую одежду как отличительный знак. Вторая версия — административная: в средневековой Хорватии, Чехии и Польше «жупан» означал старосту, начальника округа (жупы). Слово пришло из южнославянских языков и закрепилось в западнорусских землях. Если предок был жупаном, фамилия могла возникнуть как указание на должность, а не на место.

Спор между этими версиями решается в пользу топонимической. Фамилии на -ский почти всегда привязаны к географическому названию, а не к прозвищу по одежде или должности. Если бы корень был напрямую от «жупан» (кафтан), скорее появилась бы форма Жупанов — более типичная для прозвищ. Жупанский же звучит как «выходец из Жупанова». Впрочем, полностью исключать прозвищную версию нельзя: в некоторых регионах помещик мог получить фамилию по своей любимой одежде, но это редкий случай.

Стоит отметить, что фамилия нечастотная. Встречается преимущественно на западе Украины (Волынь, Подолье), в Беларуси и среди потомков польской шляхты, переселившихся в XIX веке на Кубань и в Сибирь. В России носителей мало, и в основном они сосредоточены в Центральном регионе — следствие советских миграций. По сословной принадлежности предки, скорее всего, относились к мелкой шляхте или однодворцам — людям, которые формально считались дворянами, но не имели крепостных и жили своим трудом.

Однокоренные фамилии — Жупан, Жупанов, Жупанец, Жупанич — показывают, как одна основа обрастала разными суффиксами в зависимости от региона и социального слоя. Жупанский стоит в этом ряду особняком: его -ский сразу выдаёт в предке человека, чья фамилия была дана не по отцу, а по земле, на которой он жил.