Фамилия Аболенская — характерный пример дворянской фамилии, образованной по модели, которая в XVI–XVII веках закреплялась за польской и русской шляхтой. Её основа — не имя и не прозвище, а географическое название. Конкретное место, от которого пошла фамилия, — скорее всего, село Аболенское в бывшей Смоленской губернии. На исторических картах XIX века оно действительно отмечено. Название села, в свою очередь, выводят от гидронимов — рек Аболя или Аболонка, которые встречаются в бассейне Западной Двины и на смоленских землях.

Суффикс -ск- здесь играет роль не просто грамматического показателя. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ин, которые отвечали на вопрос «чей сын?», фамилии на -ский указывали на происхождение из определённой местности и, как правило, на владельческий статус. Помещик, владевший землёй в Аболенском, получал прозвание «Аболенский», а его жена или дочь — «Аболенская». Женская форма могла закрепиться за вдовой или дочерью, если род пресекался по мужской линии, но чаще это просто вариант фамилии, передаваемой по наследству.

Существует версия, что фамилия могла возникнуть от прозвища «Абола» — в некоторых говорах так называли непутевого человека, оболтуса. Но эта гипотеза слабая: суффикс -енский к прозвищу прирастает редко, а для дворянской фамилии такое происхождение маловероятно. Правдоподобнее держаться топонимического корня.

В дореволюционных справочниках Аболенские встречаются среди мелкопоместных дворян. Известных исторических деятелей с этой фамилией не много, но она сохранилась в основном в центральных областях России — там, где когда-то стояло то самое Аболенское.