Фамилия Алешкер — редкая, и с точки зрения привычной русской модели она сразу вызывает вопросы. Если попытаться выделить корень, первым делом приходит на ум имя Алёша, но суффикс -ер для русских фамилий совершенно нетипичен. В русском языке фамилии обычно оканчиваются на -ов, -ев, -ин, -ский, реже на -их или -ко. Окончание -ер — верный признак иноязычного влияния, скорее всего, немецкого или идишского.

Самый правдоподобный путь происхождения — еврейский, в среде ашкеназов на территории черты оседлости (Польша, Украина, Белоруссия). В таком случае основа Алеш- восходит к библейским именам Элиша (Elisha) или Элиэзер. В просторечии идиша они могли звучать как Алеш или Алёш. Суффикс -кер — типичный для так называемых «эр-фамилий» (от немецкого -er), которые указывают на профессию или место жительства: Шустер (сапожник), Малер (живописец). Алешкер тогда означает «тот, кто из Алеша» или «человек, связанный с Алешем»: либо выходец из местечка с похожим названием, либо сын человека по имени Алеш.

Вторая версия, менее вероятная, допускает русификацию немецкой фамилии Alescher или Alscher. В немецких диалектах Alsch могло означать «старый» (от alt). Тогда Алешкер — прозвище пожилого человека. Однако эта гипотеза слаба: переход «альт» → «альш» в фамилиях встречается редко и требует особых диалектных условий, поэтому её можно отбросить.

В любом случае, фамилия Алешкер не имеет отношения к русскому языку — суффикса -ер в нём просто нет. Её носители — почти наверняка потомки выходцев из еврейских местечек Восточной Европы, где переплелись идиш, немецкий и славянские языки. Географически фамилия встречается единично, в основном в России и на Украине. Это не местная русская фамилия, а принесённая переселенцами в XIX–XX веках, что и объясняет её редкость и неочевидное звучание для русского уха.