Фамилия Алешкер — редкая и неочевидная с точки зрения русского уха. Если сразу попытаться выделить корень, напрашивается связь с именем Алёша, но суффикс -ер здесь совершенно нетипичен для русских фамилий. В русской модели фамилии оканчиваются на -ов, -ин, -ский, реже на -их или -ко. Окончание -ер указывает на иноязычное происхождение, скорее всего, на немецкое или идишское влияние.

Самый правдоподобный путь — это фамилия еврейского происхождения, возникшая на территории черты оседлости (Польша, Украина, Белоруссия) или в немецкоязычных землях. В таком случае основа Алеш- — это вариант имени Элиша (Elisha) или Элиэзер, которые в просторечии могли звучать как Алеш, Алёш. Суффикс -кер в ашкеназских фамилиях часто служит указанием на профессию или место жительства: так называемые «эр-фамилии» (от нем. -er) обозначают человека, который что-то делает или откуда-то родом. Например, Шустер (сапожник), Малер (живописец). Алешкер тогда — это «тот, кто из Алеша» или «человек, связанный с Алешем», то есть либо выходец из местечка с похожим названием, либо сын человека по имени Алеш.

Есть и другая, менее вероятная, но допустимая версия: фамилия могла возникнуть как русифицированная форма немецкой фамилии Alescher или Alscher. В немецких диалектах Alsch может означать «старый» (от alt), и тогда Алешкер — это прозвище пожилого человека. Однако эта версия слабее, потому что переход «альт» → «альш» в фамилии встречается редко и требует дополнительных диалектных условий.

В любом случае, фамилия Алешкер не имеет отношения к русскому суффиксу -ер (которого в русском языке просто нет). Её носители — почти наверняка потомки выходцев из еврейских местечек Восточной Европы, где смешались идиш, немецкий и славянские языки. Географически фамилия встречается единично, в основном в России и на Украине, что подтверждает её миграционный характер: это не местная русская фамилия, а принесённая переселенцами в XIX–XX веках.