Фамилия Ананешнев — редкий случай, когда за привычным окончанием -ев стоит не отчество, а прозвище, рождённое местным говором. В основе фамилии лежит слово «ананешня». В северных и сибирских говорах так называли женщину, торговавшую вразнос: коробейницу, офеню. Слово происходит от диалектного глагола «ананьить» — торговать, менять, промышлять мелким торгом. Поэтому Ананешнев — это не «чей-то сын», а «сын ананешни», то есть потомок женщины-торговки.

Суффикс -ев здесь присоединён не к мужскому имени, а к женскому прозвищу на -ня, что для русского именослова редкость. Обычно от женских прозвищ фамилии образовывали с суффиксом -ин (Акулин, Марьин). В случае Ананешнева сработала аналогия с отчествами от мужских имён на -а: как Гаврила дал Гаврилова, так ананешня дала Ананешнева. Значит, прозвище было настолько устойчивым, что воспринималось почти как мужское имя.

Географически фамилия тяготеет к Русскому Северу и Северо-Западу. В писцовых книгах Новгородской земли и Вологодчины XV–XVII веков встречаются записи о крестьянах и посадских с прозвищами Ананья и Ананешка, но форма Ананешнев фиксируется позже — в метрических книгах XIX века по Архангельской и Вологодской губерниям.

Версия о происхождении от канонического имени Ананий (из древнееврейского «ханна́» — милость) менее вероятна. От Анания образовались бы фамилии Ананьев, Ананин, Ананьичев, но не Ананешнев. Усечение «аней» до «ан» и появление суффикса -ешн- для русского именослова нехарактерно. Диалектное торговое прозвище — объяснение и более простое, и более убедительное.

Таким образом, предки носителя фамилии Ананешнев с большой вероятностью были людьми незнатными, из крестьян или мещан, и занимались разъездной торговлей. Фамилия — живое свидетельство того, как слово из местного говора, обозначавшее профессию, закрепилось за родом и пережило саму профессию.