Фамилия Ананешнев — один из тех редких случаев, когда за привычным суффиксом -ев скрывается не отчество, а прозвище, связанное с местным говором. Основа фамилии — слово «ананешня». В северных и сибирских говорах так называли женщину, которая занималась мелкой торговлей вразнос, коробейницу, офеню. Происходит это слово от диалектного глагола «ананьить» — торговать, менять, промышлять мелким торгом. Соответственно, Ананешнев — это не «чей-то сын», а скорее «сын ананешни», то есть потомок женщины-торговки.

Суффикс -ев указывает на принадлежность, но в данном случае он присоединён не к мужскому имени, а к женскому прозвищу на -ня. Такая модель — редкость. Обычно от женских прозвищ образовывали фамилии с суффиксом -ин (например, Акулин, Марьин). Здесь же сработала аналогия с отчествами от мужских имён на -а: как Гаврила — Гаврилов, так ананешня — Ананешнев. Это говорит о том, что прозвище было настолько устойчивым, что воспринималось почти как мужское имя.

Географически фамилия тяготеет к Русскому Северу и Северо-Западу. В писцовых книгах Новгородской земли и Вологодчины XV–XVII веков встречаются записи о крестьянах и посадских людях с прозвищами Ананья и Ананешка, но форма Ананешнев фиксируется позже, в основном в метрических книгах XIX века по Архангельской и Вологодской губерниям.

Версия о происхождении от канонического имени Ананий (из древнееврейского «ханна́» — милость) менее вероятна. От Анания образовались бы фамилии Ананьев, Ананин, Ананьичев, но не Ананешнев. Усечение «аней» до «ан» и появление суффикса -ешн- для русского именослова нехарактерно. Поэтому диалектное торговое прозвище — объяснение и более простое, и более убедительное.

Таким образом, предки носителя фамилии Ананешнев с большой вероятностью были людьми незнатными, из крестьян или мещан, и занимались разъездной торговлей. Фамилия — живое свидетельство того, как слово из местного говора, обозначавшее профессию, закрепилось за родом и пережило саму профессию.