Фамилия Ананьевский образована от имени или прозвища, а топонимическая версия — вторична. Разберёмся по порядку.

Основа фамилии — каноническое мужское имя Ананий. В переводе с древнееврейского оно означает «отмеченный милостью Божией». В русской традиции это имя известно по библейскому сюжету: правитель Лукиан, поклонявшийся идолам, повелел побить Ананию камнями, отчего тот принял мученическую смерть. Имя давали в честь святого, и со временем от него пошли фамилии: Ананьев, Ананьин, Ананьевский.

Суффикс -ск- в фамилии Ананьевский указывает на модель образования, типичную для польской шляхты, украинской старшины или русского духовенства. В отличие от простых патронимов на -ов (Ананьев), форма на -ский часто означала принадлежность к определённой местности или сословию. Выходит, что Ананьевские могли быть либо потомками священника (семинарские фамилии нередко давали с этим суффиксом), либо выходцами из села, названного по имени владельца.

Топонимическая версия связывает фамилию с селом Ананьево в Иссык-Кульской области Киргизии. Село основано в 60-е годы XIX века русскими переселенцами и первоначально называлось Сазановка. Переименовано оно в честь уроженца, Героя Советского Союза Н.Я. Ананьева, одного из героев-панфиловцев. Если предок Ананьевских родился или жил в этом селе, фамилия могла закрепиться за переселенцами. Но это скорее исключение: массово фамилии на -ский по таким поздним топонимам не образовывались.

Самая вероятная версия — фамилия ведёт начало от прозвища, указывавшего на характер или род занятий. Ананьевские — потомки человека, которого звали Ананий, а суффикс -евск- (вариация -ск-) подчёркивает его статус или место жительства. Фамилия редкая, встречается в основном в центральных и южных регионах России, а также среди потомков духовенства.