Фамилия Анаськин образована от имени Анаська — просторечной, уменьшительной формы крестильного имени Анастасий (от греческого «анастасис» — воскресение). В русской обиходной традиции греческое «Анастасий» превращалось в Анастас и далее в Анаську, с отпадением конечного слога. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей сын?» — Анаськин, то есть потомок человека по прозвищу или обиходному имени Анаська.

В отличие от фамилий на -ов, которые чаще образовывались от полных церковных форм, фамилии на -ин нередко фиксировали именно домашнее, бытовое имя. Анаська — характерный пример северно- и среднерусского усечения, когда имя сокращали до первого корня: Анастасий → Анас → Анаська. Похожий путь прошли фамилии Анашкин, Ананьин, Анасов.

Стоит отметить, что полное церковное имя Анастасий в русском быту было редким, чаще его носили монахи или люди духовного звания. Поэтому Анаськин — фамилия не поповская, а скорее крестьянская или посадская: так могли назвать сына Анастаса, который в документах значился по-простому — Анаська. Встречается фамилия преимущественно в центральных областях России, особенно в бывших Рязанской и Тамбовской губерниях, где имя Анастасий в народных формах было распространено шире, чем на западе или севере.

Другая, менее вероятная версия связывает фамилию с прозвищем Анаська от диалектного слова «анась» — так в некоторых говорах называли человека, который всё делает наперекор, себе на уме. Однако эта гипотеза не подкреплена надёжными лексикографическими источниками, и большинство ономастов склоняются к именной основе.