Фамилия Анаськин — наглядный пример того, как полное церковное имя в быту сокращалось до неузнаваемости. Её основа — Анаська, обиходная форма греческого крестильного имени Анастасий (от «анастасис» — воскресение). В русской речи громоздкое «Анастасий» сначала превратилось в Анастаса, а затем, за счёт отпадения конечного слога, — в короткое Анаську. Суффикс -ин работает здесь как указатель родства: Анаськин буквально значит «чей-то сын», а именно — потомок человека, которого в быту звали Анаськой.

Эта словообразовательная модель — на -ин — не случайна. Если фамилии на -ов чаще закрепляли полные церковные имена (например, Иванов от Иван), то -ин, как правило, «цеплялся» за домашние, усечённые варианты. Анаська — типичный пример северно- и среднерусского сокращения, когда имя рубили до первого корня: Анастасий → Анас → Анаська. По тому же пути пошли Анашкин, Ананьин, Анасов. Полное имя Анастасий в миру было редкостью, его чаще носили монахи или священники, так что Анаськин — фамилия не духовного сословия, а крестьянская или посадская. В документах такого человека записали бы по-простому: Анаська.

Географически фамилия тяготеет к центральным областям России, особенно к бывшим Рязанской и Тамбовской губерниям. Именно там народные формы имени Анастасий прижились шире, чем на западе или севере страны. Встречается и альтернативная версия: будто прозвище Анаська пошло от диалектного слова «анась», которым в некоторых говорах называли упрямого человека, делающего всё наперекор. Но эта гипотеза не подтверждена серьёзными лексикографическими источниками, и большинство ономастов держатся за именную основу.