Фамилия Арендарский ведет начало от прозвища Арендар, а то, в свою очередь, — от украинского слова «арендарь». Так называли содержателя питейного заведения, кабака. Человек, получивший такое прозвище, вероятно, владел корчмой или шинком либо служил у хозяина такого заведения. Прозвище закрепилось как обиходное именование, а затем легло в основу фамилии.

Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ский, который в восточнославянской традиции часто указывал на принадлежность к месту или роду занятий. В данном случае суффикс играл скорее оформительскую роль: он превращал прозвище в фамилию, придавая ей форму прилагательного. Такие фамилии нередко встречаются среди дворянства и духовенства, но могли возникать и в других сословиях — решающим фактором была не социальная принадлежность, а сам способ именования.

Слово «арендарь» заимствовано из польского orędarz через западнорусские говоры. В Речи Посполитой арендаторами называли не только владельцев кабаков, но и тех, кто брал в аренду мельницы, земли или сбор пошлин. Однако в украинском языке значение сузилось именно до содержателя питейного дома. Поэтому географически фамилия Арендарский скорее всего происходит с территории современной Украины или Беларуси, где такие прозвища были распространены.

Родственные фамилии — Арендаренко, Арендарь, Арендарук — встречаются в тех же регионах и образованы от той же основы, но с разными суффиксами. Арендарский стоит среди них особняком: суффикс -ский встречается реже, чем патронимические -енко или -ук, что делает эту фамилию менее типичной для украинской ономастики, но не уникальной.

Фамилия не относится к числу распространенных. В дореволюционных справочниках она почти не фиксируется, что говорит о ее локальном бытовании. После революции носители могли расселиться шире, но массового распространения фамилия не получила.