Фамилия Ашарина — не самостоятельное образование, а фонетический вариант фамилии Ошарина. Смена начальной гласной «о» на «а» в русских фамилиях — частое явление, вызванное аканьем (произношением безударного «о» как «а»), которое закрепилось на письме при оформлении документов или переезде носителя в регионы с иной диалектной нормой.

В основе фамилии лежит прозвище Ошара. Его происхождение спорно, и здесь возможны два основных толкования, каждое по-своему описывает характер предка. Согласно словарю В. И. Даля, прозвище связано с глаголом «ошаривать» — «ощупать, обыскать, рыться». В этом случае Ошарой называли человека любопытного, дотошного, любящего всё разузнать и проверить собственноручно.

Другая версия отталкивается от глагола «ошарашивать» со значениями «сильно ударить» и одновременно «озадачить, поставить в тупик». Такая двойственность интересна: прозвище могло указывать либо на вспыльчивый нрав и склонность к резким действиям, либо, напротив, на привычку сбивать с толку неожиданными словами или поступками. Какая из версий верна для конкретного рода — сегодня сказать трудно, но обе рисуют живую, нестандартную личность.

Морфологически фамилия проста: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — сын Ошары). Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ и имен, оканчивающихся на -а/-я.

Среди носителей фамилии выделяется Андрей Александрович Ашарин (1843–1896) — русский шахматист и шахматный литератор. Он стоял у истоков организованных шахмат в Прибалтике: с 1890 года возглавлял Рижское шахматное общество и известен как автор остроумных шахматных рассказов и афоризмов. Его деятельность показывает, что фамилия встречалась не только в крестьянской или купеческой среде, но и в среде образованной интеллигенции XIX века.