Фамилия Бакашкин образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей: основа плюс суффикс -ин. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Бакашкин значит «сын Бакашки» или «человек из семьи Бакашки». Сама основа — Бакашка — это неканоническое личное имя или прозвище.

Корень слова — «бак» или «бака». В русских говорах «бака» — это лягушка. В некоторых диалектах так называли большую лягушку или жабу. Прозвище Бакашка могли дать человеку за голос (квакающий, сиплый), за внешность (широкоротый, пучеглазый) или за манеру сидеть на корточках, напоминающую лягушку. В ономастическом словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные прозвища от названий земноводных фиксируются как вполне обычные для крестьянской среды — они не несли оскорбительного смысла, а были бытовой характеристикой.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В тюркских языках «бак» означает «смотри», «гляди». «Бака» — повелительная форма. Прозвище Бака могло закрепиться за дозорным, сторожем или просто за бдительным человеком. В русских фамилиях нередко встречаются тюркские корни, особенно в южных и восточных регионах. Однако в случае с Бакашкиным эта версия слабее: суффикс -шк- характерен именно для русских уменьшительных форм (Ваня — Ванечка, Васька — Васькаша), а не для тюркских заимствований.

Фамилия редкая. Встречается в основном в центральных областях России, реже — на Урале. Сословно — почти наверняка крестьянская или мещанская. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» и других родословных сборниках не значится.