Фамилия Бариловская — типичный пример того, как прозвище сначала закрепилось в форме отчества, а затем обросло дворянским суффиксом. В её основе лежит прозвище Барило. Анализ слова сразу даёт две версии происхождения, и обе имеют под собой бытовую логику.

Первая и самая прямая: «барило» в старых русских говорах означало «бочка», «бочонок». Соответственно, Барилом могли прозвать бондаря — мастера, который выделывал бочки. Ремесло было востребованным, прозвище — понятным окружающим. Вторая версия связана с внешностью: в народе названия больших ёмкостей нередко давали полным людям невысокого роста. Прозвище могло закрепиться за таким человеком и перейти к детям.

Обратите внимание на суффикс -ский. Он указывает, что фамилия сформировалась в среде, где ценилась «благородная» модель образования, — скорее всего, в польской, украинской или западнорусской шляхетской среде. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов/-ев, форма на -ский часто означала принадлежность к месту или роду. Поэтому нельзя исключать и третью версию: основатель рода мог быть выходцем из села с названием Барилово или Бариловское. Такие топонимы встречаются в западных областях России и на Украине.

Прозвище Барило со временем превратилось в отчество Барилович, а от него по модели «чей?» образовалась фамилия Бариловский. Женская форма Бариловская — это либо указание на замужнюю женщину (жена Бариловского), либо, в более поздней традиции, фамилия дочери. В документах XIX — начала XX века фамилия закрепилась именно в этой форме, вытеснив первоначальное прозвище.

Коротко: предки носителей фамилии Бариловская были либо бондарями, либо людьми приземистого плотного телосложения, либо переселенцами из одноимённого села. Суффикс -ский подсказывает, что род имел не крестьянский, а скорее служилый или мещанский статус.