Фамилия Бершадская — одна из тех, что прямо указывает на географическое происхождение рода. Её основа — название города Бершадь, что в современной Винницкой области Украины. Такую фамилию обычно получал человек, который переехал из этого города в другое место: для переселенцев характерно было называть их по прежнему месту жительства. Модель образования проста: к топониму добавили типичный суффикс принадлежности -ск-, а окончание -ая указывает на женскую форму, хотя сама фамилия, как и большинство на -ский/-ская, склоняется по правилам прилагательного.

Сам топоним Бершадь — древний, и его происхождение остаётся предметом споров. Устойчивой этимологии нет, что даёт простор для нескольких версий. По одной из них, название восходит к тюркскому «брег» — «охрана», что могло указывать на сторожевой пункт. Другая гипотеза связывает его с татарским «береш» — «бритва», возможно, по форме местности или реки. Есть и легенда о дочери воеводы по имени Бершада, которая якобы возглавила оборону города от татар. Наконец, существует предположение о немецком следе: будто бы город назван по фамилии некоего Бернша, который начал его застройку. Ни одна из этих версий не подтверждена строго, но все они отражают пёструю историю этих мест, где смешались славянские, тюркские и европейские влияния.

В отличие от фамилий, образованных от прозвищ или имён, Бершадская — «территориальная». Такие фамилии чаще всего носили дворяне, получившие земельные владения в определённой местности, или духовенство, бравшее фамилии по месту служения. Однако не исключено, что предки Бершадских были и простыми горожанами или крестьянами, покинувшими Бершадь в поисках лучшей доли. Среди известных носителей фамилии — Юлий Рафаилович Бершадский (1869—1956), живописец и педагог, работавший в России и на Украине; Сергей Александрович Бершадский (1850—1896), юрист и историк, изучавший еврейство Литвы и Польши; а также Игорь Бершадский (р. 1965), режиссёр и продюсер. Их разная профессиональная среда говорит о том, что фамилия не закрепилась за каким-то одним сословием или родом занятий.