Фамилия Бесаарабов — редкий случай, когда написание почти кричит о своей основе, но при этом скрывает неожиданный поворот. На первый взгляд, корень очевиден: «Бесараб» или «Бессараб» — житель или выходец из исторической области Бессарабия (междуречье Прута и Днестра, ныне часть Молдовы и Одесская область Украины). Однако двойная «а» в корне («Бесаарабов») — это не опечатка и не народная этимология, а, скорее всего, следствие того, как записывали фамилию в документах XIX века. В условиях, когда писарь ориентировался на произношение, растянутый гласный или просто невнимательность могли закрепить такое удвоение. Встречается и вариант «Бессарабов» (с двумя «с»), но написание через «аа» — более редкий и географически привязанный к южнорусским и малороссийским говорам.

Словообразовательная модель здесь простая: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»). Первоначально Бесаарабов — это сын или потомок Бесаараба (Бессараба). Само прозвище «Бессараб» в XVI–XVII веках давали не просто выходцам из той местности, а часто беглым крестьянам или казакам, которые оседали в других регионах. В переписных книгах юга России встречаются «бессарабы» как обозначение пришлых людей из-за Днестра, нередко — молдаван или валахов. Таким образом, предок носителя фамилии мог быть либо переселенцем из Бессарабии, либо человеком, получившим прозвище по месту своего прежнего жительства, которое закрепилось за его родом.

Интересно, что в отличие от фамилий, образованных от названий городов или регионов с помощью суффикса -ский (например, Бессарабский), форма на -ов типична для простонародной, крестьянской или казачьей среды. Она не указывает на дворянское происхождение или владение землей, а фиксирует личное прозвище главы семьи. В этом смысле Бесаарабов — типичная «прозвищная» фамилия, которая рассказывает о географии перемещений предка, а не о его социальном статусе. Если сравнивать с однокоренными, то фамилия Бессараб (без суффикса) встречается чаще у украинцев и молдаван, а Бесаарабов — преимущественно русский вариант, адаптированный под стандартную модель отчества.

Написание с удвоенной «а» может создавать ложное впечатление связи с тюркским словом «бес» (пять) или «араб», но это лингвистически несостоятельно. Единственная правдоподобная версия — топонимическая, и двойная гласная — лишь графический курьёз, закрепившийся в конкретной ветви рода.