Фамилия Бессарабов напрямую отсылает к исторической области Бессарабия — землям между Чёрным морем и реками Дунай, Прут и Днестр, составляющим восточную часть исторической Молдавии. Скорее всего, основатель рода был выходцем оттуда, и его прозвище Бессараб указывало на место рождения или прежнего жительства. Но за самим названием области стоит конкретный человек: топоним Бессарабия (по-румынски Ţara lui Basarab — «Земля Бессараба») восходит к имени валашского воеводы Бассараба I Великого (1289–1352, правил с 1310). Именно при нём в XIV веке сложилось независимое Валашское княжество, и его имя стало нарицательным для всей территории.

Прозвище «Бессараб» в русской среде могло закрепиться за переселенцем, который перебрался в центральные или южные губернии России из этих краёв. Такие миграции были особенно заметны после присоединения Бессарабии к Российской империи в 1812 году. Фамилия образована по стандартной модели: к основе Бессараб- добавлен патронимический суффикс -ов, означающий «сын Бессараба» или «принадлежащий Бессарабу». Это типичный для русских фамилий способ закрепить прозвище отца за его потомками.

Интересно, что в отличие от фамилий, образованных от названий целых стран (например, Немцов, Татаринов), Бессарабов — более локальный случай: он привязан к конкретной, чётко очерченной области, а не к этносу. Встречаются и однокоренные варианты — Бессарабский, Бессараб (без суффикса), но именно форма на -ов указывает на то, что фамилия складывалась в среде, где преобладала великорусская модель именования, вероятно, на юге России или в казачьих областях.