Фамилия Бессарабиевская — редкий случай, когда географическое название стало основой для фамилии не напрямую, а через двойной суффиксальный фильтр. В основе лежит топоним Бессарабия — историческая область между Днестром и Прутом (сейчас часть Молдовы и Украины). Но если бы фамилию дали просто выходцу оттуда, она звучала бы как Бессарабов или Бессарабский. Бессарабиевская — это притяжательное прилагательное от прозвища Бессарабий, то есть «сын (или потомок) того, кого прозвали Бессарабием».

Словообразовательная цепочка простая: Бессарабия → Бессарабий (прозвище человека, связанного с этой землей) → Бессарабиев (чей?) → Бессарабиевский (чей именно из рода Бессарабиевых?) → фамилия в женской форме Бессарабиевская. Фактически это «двойная фамилия»: суффикс -ев- указывает на принадлежность отцу, а -ск- — на родовую принадлежность, типичную для польской, украинской и русской шляхты. Такая модель (основа + -ев + -ский) встречается реже, чем простые -ов или -ский, и говорит о том, что фамилия формировалась не в крестьянской среде, а скорее в среде мелкопоместной знати или духовенства, где ценилась многоступенчатая идентификация.

Вероятнее всего, предок носителя фамилии Бессарабиевская — мужчина по прозвищу Бессарабий. Прозвище могли дать переселенцу из Бессарабии, человеку, который торговал с тамошними купцами, или тому, кто имел там земельные владения. В документах XVIII–XIX веков такие прозвища фиксировались у казаков, купцов и однодворцев южных губерний. Фамилия явно не массовая: в современных базах данных она встречается единично, в основном на юге России и в восточных областях Украины.

С точки зрения ономастики, Бессарабиевская — яркий пример «географической» фамилии, прошедшей через стадию личного прозвища. Она не имеет ничего общего с этнонимом «бессарабы» (так иногда называли жителей области), а построена по той же модели, что и, скажем, Варшавский от Варшава, но с дополнительным отчественным звеном. Споров о происхождении здесь почти нет: единственная альтернатива — что прозвище Бессарабий дали за характерный говор или одежду, но это лишь частный случай той же географической привязки.