Фамилия Бобай — редкий случай, когда основа не даёт однозначного ответа, а скорее ставит перед исследователем загадку. Она образована по простой, но не самой частой модели: от прозвища или личного имени Бобай с помощью нулевого суффикса (фамилия сохранила форму именительного падежа). В русской традиции такие фамилии характерны для украинского и белорусского ареала, где окончание -ай встречается чаще, чем в великорусских землях. Сравните: Мамай, Костяй, Гуляй.

Корень «боб» в славянских языках многозначен. Самое прямое объяснение — прозвище по внешности или характеру, данное человеку, который чем-то напоминал боб: возможно, полному, круглолицему или медлительному. Но есть и другая, более интересная версия. В южнорусских и украинских говорах «бобай» или «бабай» — это пугало, страшное существо, которым пугают детей (ср. «бабайка»). Прозвище Бобай могли дать человеку с суровым видом, угрюмому или, наоборот, любившему подшучивать, пугая окружающих.

Третья, менее вероятная, но возможная гипотеза — тюркское происхождение. В тюркских языках есть имя Бабай (дедушка, старик), которое иногда заимствовалось соседними народами. Однако в случае с фамилией Бобай, а не Бабай, это предположение слабее: замена «а» на «о» нехарактерна для прямого заимствования.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России, а также к Украине. Поскольку фамилия недворянская и не получила широкого распространения, её носители в массе своей были крестьянами или мещанами. Суффикса -ов или -ин в фамилии нет, что указывает на её относительно позднюю фиксацию в документах — скорее всего, не раньше XVIII века, когда фамилии начали записывать в том виде, в каком их произносили, без переделки на великорусский лад.

Таким образом, Бобай — это прозвищная фамилия, которая могла отражать либо внешность, либо манеру поведения предка, а её форма подсказывает, что родом он, вероятно, с украинских или белорусских земель.