Фамилия Бобилаева женская, мужской вариант — Бобилаев. В её основе лежит прозвище или нецерковное имя Бобила, которое, скорее всего, образовано от слова «бобыль». Так в допетровской Руси называли безземельного, обедневшего крестьянина, который не нёс государственного тягла (налога), а жил подённой работой или батрачил на чужих землях. Прозвище было ходким и не обязательно несло унизительный оттенок: бобылями нередко становились и вольные люди, порвавшие с общиной.

Суффикс -ев указывает на типичную русскую патронимическую модель: Бобилаев — это «сын Бобилы». Форма с мягким суффиксом -ев, а не твёрдым -ов, появилась потому, что основа оканчивается на -а (Бобила), а в таких случаях в русской ономастике используется именно -ев. Более редкий вариант фамилии — Бобылёв, образованный от той же основы, но через суффикс -ёв. Разница в написании — «Бобилаев» против «Бобылёв» — может отражать диалектные особенности произношения или случайное искажение при записи в документах.

Фамилия не относится к числу дворянских и не встречается в родословных книгах. Её носители — потомки крестьян или посадских людей, вероятнее всего, из центральных или северных губерний России, где слово «бобыль» было особенно распространено. Встречается фамилия и сейчас, но довольно редко, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: чем реже фамилия, тем больше шансов найти общих предков.