Фамилия Бобоыкин — один из тех редких случаев, когда написание подсказывает произношение, а не наоборот. В ней сразу бросается в глаза необычное сочетание «оы»: в русской письменной традиции двойная гласная в середине корня почти всегда указывает на то, что в говоре звук был долгим или произносился с особой интонацией. Но в данном случае дело не в диалекте, а в описке или вариативном прочтении.

На самом деле перед нами, скорее всего, вариант фамилии Бобыкин. Корень здесь — «бобык». Так в южнорусских и украинских говорах называли маленького, невзрачного человека, иногда — забитого, одинокого мужика, «бобыля», но с уменьшительным оттенком. Слово «бобык» образовано от «боб» (зерно, стручок) или напрямую от «бобыль» через суффикс -ык. Прозвище Бобык давали либо человеку маленького роста («с боб»), либо бедняку, не имеющему ни семьи, ни хозяйства. Фамилия Бобыкин — типичная русская патронимическая модель на -ин: «чей?» — Бобыкин, то есть сын или потомок Бобыка.

Версия с написанием «Бобоыкин» могла возникнуть из-за народной этимологии: носитель или писарь «услышал» в фамилии два «о» (Бобо-ыкин), связав её с именем Боб или с бобовым стручком. Либо это просто опечатка в документах, закрепившаяся в роду. В любом случае, фамилия редкая, и её необычная форма — главная отличительная черта. Географически она тяготеет к регионам, где «бобык» было живым словом: Тульская, Рязанская, Орловская области, а также Украина (Полтавщина, Черниговщина). Сословной привязки нет: Бобыкиными могли быть и крестьяне, и мещане, но исходное прозвище указывает скорее на простое, небогатое происхождение.