Фамилия Бобырин образована от прозвища или нецерковного имени Бобырь. В основе лежит слово «бобыль» — так в Московской Руси называли крестьянина, не имевшего своего надела и работавшего на чужих землях за долю урожая или плату. Бобыли стояли ниже тяглых крестьян, не несли полного государственного налога и часто жили впроголодь. Фамилия, таким образом, прямо указывает на социальное положение предка: он был безземельным, маломощным хозяином, возможно, батраком.

Модель типична для центральных и северных русских земель: суффикс -ин принадлежит к патронимическому типу, то есть Бобырин — «сын Бобыря». В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются от основ на твёрдый или мягкий согласный (Бобыров — от Бобыр), форма Бобырин возникла от основы на -рь, где конечный мягкий согласный дал суффикс -ин. Это же правило работает в фамилиях Зверин, Пестрин, Гусев (от Гусь). Иногда в старых документах встречается вариант Бобырев — он отражает ту же основу, но с иным суффиксальным оформлением.

Географически фамилия тяготеет к Верхнему Поволжью, костромским и ярославским землям, где бобыльство было особенно распространено в XVI–XVII веках. В писцовых книгах тех лет нередки записи: «деревня на Бобыреве», «Бобырь Ондрейко, крестьянин». Со временем прозвище закрепилось как фамилия и перестало нести уничижительный оттенок — сейчас это просто родовое имя, не связанное с бедностью.

Встречается также версия, что Бобырь могло быть прозвищем от диалектного глагола «бобырить» — говорить быстро, тараторить. Но она менее убедительна: у слова «бобыль» в русских говорах нет значения «болтун», а социальный термин был широко распространён и давал множество однотипных фамилий. Поэтому основная и самая надёжная версия — связь с безземельным крестьянством.