Фамилия Бочарский указывает на ремесло предка, но не напрямую. В отличие от Бондарева или Бочарова, где основа «бочар» (тот, кто делает бочки) соединилась с простым патронимическим суффиксом -ов, здесь работает суффикс -ский. В XVIII–XIX веках такой суффикс в крестьянской среде был редкостью: его чаще присваивали при поступлении в духовные училища или при переходе в мещанское сословие. Поэтому Бочарский — скорее всего, не потомственное прозвище, а «школьная» фамилия, данная семинаристу по отцу-ремесленнику или по месту жительства (например, выходцу из села Бочары).

География фамилии это подтверждает. Бочарские компактно встречаются на западе Украины, в Беларуси и в пограничных областях России — там, где были сильны польские и малороссийские традиции образования фамилий на -ский. В центральной России носителей почти нет, что косвенно говорит о позднем закреплении фамилии, уже после того, как основная масса русских крестьян получила фамилии на -ов/-ев.

Есть и более редкая версия: от географического названия. В Польше и на Западной Украине есть несколько деревень с корнем «боч» — Бочарня, Бочарка. Тогда фамилия означает «тот, кто из Бочар», а прозвище бондаря тут вторично. Учитывая, что топонимы часто возникали от названий ремёсел, обе версии не противоречат друг другу: предок мог быть бочаром из села Бочары и получить фамилию по месту, а не по занятию.

В написании фамилии путаницы нет: двойное «с» в суффиксе — норма для фамилий польского образца. Встречающееся изредка «Бочарский» с одним «с» — результат упрощения в документах советского времени. Однокоренные Бочаров и Бондаренко — того же корня, но с другой социальной историей: они массово возникали в среде крепостных, тогда как Бочарский — фамилия человека, чей предок, вероятно, выделился из крестьянства или попал в духовное сословие.