Фамилия Бояринский — одна из тех, где значение лежит на поверхности, но история оказывается сложнее, чем кажется. Прямая ассоциация с боярами — высшим слоем служилых людей в Древней Руси — верна лишь отчасти. Прозвище Боярин или Боярка действительно мог получить человек, служивший у боярина, работавший на его земле или даже чем-то напоминавший боярина (важностью, осанкой, богатством). Однако фамилия с суффиксом -ский указывает на иной механизм образования.

Суффикс -ский в русских фамилиях почти всегда сигнализирует о территориальной или владельческой принадлежности. Чаще всего его давали детям польской или западнорусской шляхты, а также духовенству — по названию места или вотчины. Поэтому Бояринский — это не «сын боярина», а скорее «тот, кто родом из Боярского» или «владелец Боярского». На карте России и Украины немало сел и деревень с названием Боярка, Боярское, Бояриново. Переселенец из такого села, получая фамилию при переписи или поступлении на службу, становился Бояринским.

Вторая, менее известная, но вполне реальная версия связывает фамилию с прозвищем Боярка — так в некоторых говорах называли боярышник, колючий кустарник с красными ягодами. Человек, живший у зарослей боярышника или имевший какое-то отношение к этому растению, мог получить прозвище Боярка, а его потомки — фамилию Боярский или Бояринский. Эта версия объясняет, почему фамилия встречается не только в великорусских, но и в украинских и белорусских землях, где боярышник называют «боярином» или «бояркой».

С точки зрения сословной принадлежности, Бояринские не обязательно были дворянами. Большинство носителей фамилии — это крестьяне, однодворцы и мещане, получившие фамилию по месту жительства. Дворянские ветви, конечно, существовали, особенно в западных губерниях Российской империи, где фамилии на -ский были нормой для шляхты, но их доля невелика. В целом, фамилия Бояринский — это типичный пример географического прозвища, которое со временем закрепилось за целым родом.