Фамилия Брылеев — относительно редкая, но её происхождение прозрачно и уходит корнями в мир диалектной лексики. В основе фамилии лежит слово «брыла» или «брылея», которое в южнорусских и некоторых белорусских говорах означало «губа», часто — оттопыренная или толстая губа. Человек с такой приметной чертой внешности мог получить прозвище Брыла или Брылей, а его потомки стали Брылеевыми. Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ев присоединялся к основе, оканчивающейся на мягкий согласный или -й (от Брылей — Брылеев).

Слово «брыла» фиксируется в словаре Владимира Даля с пометкой «южное, зап.», что сразу указывает на географию фамилии. Наиболее вероятный ареал её возникновения — Курская, Орловская, Воронежская, Тульская губернии, а также земли современной Беларуси. В этих регионах прозвище Брыла было не таким уж редким: его давали не только из-за губ, но и, по некоторым версиям, человеку с капризным или обидчивым нравом — «надувшему губы». Таким образом, фамилия могла закрепиться за одним из двух типов предков: либо за тем, кого легко узнать в лицо, либо за тем, кто отличался характером.

Встречается и другая, менее распространённая версия — связь с диалектным глаголом «брылить», то есть «плевать», «брызгать слюной». В этом случае прозвище могло быть дано небрежному или неаккуратному в речи человеку. Однако первичное значение, связанное с внешностью, выглядит более убедительным и чаще встречается в ономастических источниках.

Сословная принадлежность Брылеевых, скорее всего, была крестьянской или мещанской. Фамилия не относится к числу дворянских и не встречается в родословных книгах империи. Позднее, в советское время, носители фамилии расселились шире, но её южнорусский диалектный след остаётся главной зацепкой для тех, кто хочет восстановить историю своего рода. По данным современных открытых источников, Брылеевы чаще всего встречаются в Курской, Белгородской и Воронежской областях, что подтверждает первоначальную гипотезу.