Фамилия Чадакин образована от прозвища или нецерковного имени Чадака. Основа здесь — слово «чадо» (дитя, ребёнок). В древнерусском языке «чадо» имело широкий круг значений: от прямого «сын или дочь» до ласкового обращения к младшему. Суффикс -ак- в имени Чадак типичен для русских прозвищ, часто придавал оттенок просторечия или уменьшительности (ср. простак, добряк, свояк). Таким образом, Чадака — это, скорее всего, «малыш», «дитятко» или, в переносном смысле, человек, которого так ласково называли в детстве, и прозвище закрепилось.

Фамилия построена по стандартной модели: к основе Чадак- добавился патронимический суффикс -ин, указывающий на принадлежность: «чей?» — Чадакин, то есть сын Чадаки. Эта модель (суффикс -ин) в русских фамилиях конкурировала с -ов/-ев, но чаще встречалась у прозвищ на -а. Встречаются и однокоренные фамилии: Чадов, Чадин, Чаднов, но Чадакин стоит особняком именно благодаря редкому суффиксу -ак-.

Географически фамилия нешироко распространена, но встречается в центральных и южных областях России, а также в Поволжье. В документах XVI–XVII веков, например, в актах по Рязанскому краю, фиксируются крестьяне и посадские люди с прозвищем Чадак — это указывает на то, что предки Чадакиных были из непривилегированных сословий. Дворянских родов с такой фамилией не отмечено.

По смыслу фамилия относится к «детским» прозвищам, которые давали не только по возрасту, но и по поведению или внешности: возможно, предок был младшим в семье или выглядел моложаво. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели разбираются в разделе прозвищ от родственных отношений, и Чадакин — один из живых примеров такой архаичной словообразовательной цепочки.