Фамилия Чепенков — один из тех случаев, когда за привычным русским суффиксом -ов скрывается неочевидная, а иногда и спорная основа. Если отбросить окончание, остаётся корень «чепенк-», который в русском языке не встречается ни как слово, ни как имя. Это сразу подсказывает, что фамилия, скорее всего, образована от прозвища или диалектного слова, а не от крестильного имени.

Самая вероятная версия связывает Чепенкова с украинским или южнорусским словом «чеп» — так в некоторых говорах называли чёлн, лодку-однодеревку, выдолбленную из цельного ствола. Соответственно, «Чепенко» — это человек, имеющий отношение к челну: либо лодочник, перевозчик, либо тот, кто делал такие лодки. Суффикс -енко в украинской среде типичен для прозвищ и фамилий (ср. Шевченко, Коваленко), а последующее добавление русского -ов — обычный процесс адаптации украинской фамилии в великорусской среде. То есть Чепенков — это русифицированный вариант украинской фамилии Чепенко.

Впрочем, есть и другая, менее распространённая гипотеза. В некоторых псковских и тверских говорах «чепа» означало заноза, щепка, а также неловкого, занозистого человека. В этом случае прозвище Чепенок мог получить человек с колким, неуживчивым характером. Однако эта версия слабее: слово «чепа» в значении «заноза» встречается редко и не образует типичной модели на -енко.

Географически фамилия Чепенков — довольно редкая. Она встречается в основном на юге России и в областях, граничащих с Украиной: в Ростовской, Воронежской, Белгородской областях, а также в Ставропольском крае. Это косвенно подтверждает украинское происхождение основы. В центральных и северных регионах России она почти не фиксируется.

Стоит обратить внимание на однокоренные фамилии: Чепенко, Чепин, Чепанов. Все они восходят к тому же корню «чеп-», но с разными суффиксами. Чепенков среди них — самый поздний по форме, возникший в результате обрусения, когда носитель украинской фамилии Чепенко переезжал в великорусские губернии, и его записывали с окончанием -ов.

Таким образом, предки современных Чепенковых, скорее всего, были выходцами с Украины или южнорусских земель, а их родоначальник мог быть перевозчиком или мастером по изготовлению лодок-челнов.