Фамилия Черказная — редкий случай в русской ономастике, где женская форма закрепилась как основная, а мужская (Черказный) встречается реже и, скорее всего, вторична. Такое явление обычно связано с тем, что фамилия изначально принадлежала женщине — вдове или дочери, записанной в документах по прозвищу отца или мужа без последующего переоформления на мужской вариант.

Корень «черказ-» ведет к этнониму «черкас». В XV–XVII веках на Руси черкасами называли не только жителей Черкасска (позднее — донских казаков), но и выходцев с Правобережной Украины, переселявшихся на южные рубежи государства. В документах того времени «черкасами» обозначали запорожских казаков, а также малороссов в целом, особенно тех, кто участвовал в освоении Дикого поля. Таким образом, прозвище Черкас или Черкасный давали человеку, пришедшему с этих земель, либо тому, кто имел заметные черты внешности или поведения, ассоциировавшиеся с «черкасами» — например, высокий рост, смуглую кожу или особый говор.

Суффикс -н- в основе «Черказная» указывает на притяжательное или относительное значение: «черкасный» — относящийся к черкасам, происходящий от них. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще образовывались от имен и прозвищ отцов, модель на -ный/-ая типична для прозвищ, описывающих человека по его качеству или происхождению. В этом смысле Черказная — вариант фамилии Черкасова, но с иной словообразовательной историей: не «чей сын?», а «какой?» — «черкасский».

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским регионам — Курской, Воронежской, Ростовской областям, а также к Кубани, где исторически оседали переселенцы с Украины. Встречаются и более северные варианты — в центральных губерниях, куда черкасы попадали в качестве служилых людей или ссыльных.

Споров вокруг происхождения почти нет: связь с этнонимом «черкас» — единственная убедительная версия. Редкие попытки вывести фамилию от тюркского «черкес» (через искажение) неубедительны, так как на Руси четко различали «черкасов» (казаков-малороссов) и «черкесов» (горцев Северного Кавказа). Фамилия Черказная — это прямое свидетельство миграционных потоков и смешения населения на южных границах Московского государства.