Фамилия Чикулдин — один из тех редких случаев, когда корень слова почти наверняка указывает на конкретное ремесло или занятие предка. В основе лежит диалектное слово «чикулда» или «чикулдай» — так в некоторых русских говорах, особенно на Урале и в Сибири, называли человека, который занимался мелкой торговлей вразнос, коробейника, офеню. Такой торговец ходил по деревням с коробом (кузовом) за плечами, предлагая галантерею, иголки, нитки, ленты и прочую мелочь. Прозвище Чикулда, скорее всего, было звукоподражательным или образованным от глагола «чикать» — стучать, щёлкать (возможно, по крышке короба, привлекая покупателей). Суффикс -ин в фамилии — типичный притяжательный суффикс, означающий «сын Чикулды» или «принадлежащий Чикулде». Модель образования проста: прозвище на -а, -я давало фамилии на -ин (сравните: Гаврила — Гаврилин, Кузьма — Кузьмин). Таким образом, первый Чикулдин был, по всей видимости, сыном бродячего торговца.

В ономастической литературе фамилия почти не описана, что неудивительно: она редкая. Её нет в массовых списках дворянских или купеческих родов, и это косвенно подтверждает «простое» происхождение. Чикулдины, скорее всего, были крестьянами или мещанами, причём географически фамилия тяготеет к северо-востоку Европейской России и Зауралью. Встречается она в Пермском крае, Кировской области, изредка в Сибири — именно там, где коробейничество (офенство) было особенно развито. Интересно, что слово «чикулда» могло иметь и уничижительный оттенок — так могли назвать суетливого, мелкого, назойливого человека. Но в основе ремесленной версии сомнений меньше: прозвище по занятию — самый частый и логичный путь для такой фамилии.

Сравнение с однокоренными фамилиями тоже показательно. Чикунов, Чикалов, Чикмарёв — все они восходят к разным вариантам корня «чик-», связанного со звуком или действием (чикать, чикнуть). Но именно Чикулдин стоит особняком благодаря редкому суффиксу -улд-, который в русских прозвищах встречается нечасто. Это дополнительный аргумент в пользу того, что слово было заимствовано из местного диалекта или даже из какого-то финно-угорского субстрата (в пермских говорах такие контакты обычны). В итоге фамилия Чикулдин — это не просто «сын Чикулды», а почти исчезнувшая профессия, застывшая в родовом имени.