Фамилия Чикулев — редкий случай, когда за основу взято не имя, не профессия, а крик, звук или окрик. В её основе лежит глагол «чикать» — в разных русских говорах он означал «издавать резкий звук», «бить», «ударять», а в некоторых диалектах — «кричать», «окликать». Отсюда родилось прозвище Чикуля — человек, который чикает: либо громкий, либо резкий в движениях, либо тот, кто работает с характерным стуком (например, кузнец или плотник, отбивающий косу). Возможно и другое значение — «чикуля» в рязанских и тульских говорах называли зайца, так что прозвище могло достаться быстрому, увертливому или пугливому человеку.

Суффикс -ев указывает на патронимическую модель: Чикулев — сын Чикули. Форма без типичного -ов (-ев вместо -ов) встречается реже и говорит о том, что фамилия сложилась в среде, где мягкая основа прозвища (Чикуля) дала естественное окончание -ев. Такая модель типична для северо-восточных и центральных областей России, но географию бытования Чикулевых проследить непросто: фамилия не массовая, встречается точечно.

Если сравнивать с однокоренными, Чикулев стоит рядом с Чикаловым и Чикиным, но отличается исходным прозвищем. Чикалов — от «чикала» (тот, кто чикает), а Чикин — скорее от имени Чика (краткая форма от Чикита или Чикирий). Чикулев же удерживает уменьшительно-ласкательный оттенок: суффикс -уля в прозвищах часто придавал бытовую, почти семейную окраску (ср. Ванюля, Петруля). То есть Чикулей могли звать не просто за характерный звук, а с оттенком привычности, возможно, в кругу домочадцев или соседей.

Сословной привязки у фамилии нет: Чикулевы могли быть и крестьянами, и мещанами, и казаками. В дореволюционных записях эта фамилия изредка встречается в документах Воронежской и Саратовской губерний, но в справочниках по дворянским родам не значится. Скорее всего, предки — люди ремесленного или сельского труда, чью фамилию породило простое, но меткое уличное прозвище.